Il 9 Marzo 1907 il Comune rinnova il contratto col Ministero P.T. per i trasporti postali tra S.Gimignano e Poggibonsi. Riportiamo il primo articolo del relativo contratto:
"Art.1 - Farà eseguire il servizio con vettura a quattro ruote tirata da un competente numero di cavalli sani e robusti eseguendo due corse al giorno di andata e altrettante di ritorno entro il termine di ore una e mezzo in andata e di due ore in ritorno per mezzo di un proprio intraprenditore d'incensurata condotta che sarà designato all'Amministrazione delle Poste. "1

Biglietto postale aperto affrancato con cent. 2 e segno grafico di verifica.

Oltre al servizio di procacciato per Poggibonsi, il Comune di S.Gimignano doveva pensare anche alla distribuzione della corrispondenza in tutto il suo comprensorio e per questo manteneva due portalettere rurali.

Il 9 Dicembre 1898 il consiglio comunale delibera di richiedere alla Direzione Provinciale delle Poste di modificare l'orario del servizio postale rurale, in modo che la partenza dei due portalettere dipendenti dall'Ufficio Postale avvenga da S.Gimignano verso le ore 11, cioè dopo l'arrivo del Corriere delle ore 10, altrimenti "...non possono distribuirsi a domicilio che le lettere del giorno precedente."

Uno dei due era il portalettere di Cellori, l'altro non è nominato. Ma un consigliere fa notare che partendo più tardi essi perderebbero quasi tutta la giornata e "...considerando la misera paga con cui vengono retribuiti [...] non possono accudire ad altre faccende, come ad esempio uno di questi essendo barbiere, non può esercitare tal professione il cui lavoro consiste maggiormente nelle ore pomeridiane, inquantoché non ritornerebbe dal servizio che verso le ore 17."2 I due portalettere partivano da S.Gimignano alle 6 d'estate e alle 8 d'inverno, in modo da avere libera mezza giornata. Il C.C. rimette alla Giunta ogni decisione in merito.

Dieci anni più tardi i portalettere rurali sono diventati cinque. Il 22 Aprile 1909 il Comune "...approva la concessione ai portalettere rurali Becchi Cesare, Pasqualetti Cesare, Rosticci Raffaello, Frosali Santi e Serni Giuseppe di un sussidio annuo di £ 20 ciascuno e così £ 100 in totale [...] in attesa sempre che il Ministero P.T. venga loro in aiuto col sospirato aumento di stipendio." 3

Non abbiamo potuto stabilire la data di sostituzione del bollo a cerchio grande del 1879 col bollo tondo-riquadrato, dovrebbe essere nei primi anni del novecento: come al solito, ci appelliamo alla cortese collaborazione dei lettori per avere dati più precisi.

Il bollo tondo-riquadrato durò fino al 1910. Mostriamo qui sopra una delle ultime impronte, insieme a un'altra che ha la curiosa particolarità di avere il datario disposto orizzontalmente, mentre gli errori di posizione consistono di solito nel datario capovolto. Nel 1910 fu introdotto il Guller.

1911 - 1915: due ricevute vaglia con bolli lineari diversi

Nel 1910 le corse giornaliere fra S.Gimignano e Poggibonsi diventano tre; il 27 Dicembre la Giunta Comunale delibera di affidare il servizio di Corriera fra Poggibonsi e S.Gimignano alle condizioni seguenti:

"La vedova Giglioli Virginia e F.o si obbligano a disimpegnare il servizio postale fra Poggibonsi e S.Gimignano mediante tre corse al giorno da destinarsi dall'Autorità Municipale d'accordo colla Direzione Provinciale delle Poste. La prima corsa sarà fatta con vettura a un cavallo, e le altre due con vettura a due cavalli e chiuse d'inverno e col lume interno di notte e con tutte le altre condizioni incluse nel capitolato vigente. La tariffa pei viaggiatori è di lire una anziché di centesimi ottanta per ciascun posto, sì all'andata che al ritorno. In caso che venisse istituito il servizio automobilistico, s'intende risoluto il presente contratto, mediante un preavviso di tre mesi, i quali tre mesi decorreranno non già dal giorno in cui principia detto servizio, ma da quello in cui verrà notificato ai Giglioli la disdetta del presente contratto. Il Comune si impegna a corrispondere ai Giglioli la somma di £ 1.300 annue.
La prima corsa e l'ultima verranno effettuate come finora lo furono e la nuova corsa di mezzo si effettuerà in modo da poter giovare alle coincidenze dei treni delle 11,30 a Poggibonsi, fissando la partenza da S.Gimignano alle ore 10 e con l'obbligo di non essere di ritorno oltre le ore 13,15 [...] rivolge fervida istanza al Ministero P.T. affinché, tenuto conto della grande importanza del Comune di S.Gimignano, venga istituita una terza distribuzione postale in corrispondenza della nuova corsa istituita, ossia coi treni delle 11,30.
Tenuto conto altresì di questo maggior servizio postale; nonché degli aumenti circa i prezzi d'opera e dei foraggi fa istanza che il Ministero riconosca equo il dover aumentare, che fino dall'anno 1896 in £ 900 per servizio postale, essendo assolutamente impossibile per tale somma trovare oggi, chi adempia tale servizio in un paese distante 12 km dalla ferrovia. Chiedesi pertanto al superior Ministero che tale sussidio venga portato per lo meno a £ 1200 obbligandosi il Comune a pagare in proprio il di più che sarà necessario".

Il "sospirato aumento di stipendio" per i portalettere rurali intanto era di là da venire e il Comune seguitava a elargire i soliti aiuti. Così il 25 Aprile 1911 viene confermato un sussidio annuo di £ 20 "...stante le loro misere condizioni dovute al faticoso lavoro e al meschino assegno che ricevono dallo Stato"

Nella stessa seduta "...assume la responsabilità, quale accollatario riconosciuto, pel trasporto dei pacchi postali, dei dispacci contenenti assicurate e raccomandate, colla nuova terza corsa postale di recente istituita per i soli dispacci ordinari".4