L'estremità occidentale del comune di Radicondoli si incunea fra le provincie di Pisa e Grosseto; è anche la zona più disagiata e più lontana dal capoluogo, per cui si ritenne conveniente collegarla postalmente con il comune di Castelnuovo Val di Cecina (PI). Il 18 Giugno 1907 il consiglio comunale approvava "...la spesa di £ 90 annue per contributo nell'assegno da corrispondersi da questo Comune al portalettere consorziale Montecastelli-Montalbano [...] che partendo da Montecastelli in Comune di Castelnuovo Val di Cecina porti la corrispondenza giornaliera agli abitanti delle località Tegoni, Montalbano e Sesta in Comune di Radicondoli".1

Come abbiamo detto, il guado della Cecina nei giorni di piena rappresentò sempre un ostacolo al servizio postale e a un certo punto qualcuno pensò di rimediare tendendo una fune fra due pali posti sulle due rive, una specie di teleferica, ma il comune, il 12 Giugno 1909, scartò questo progetto "...ritenendo che sarebbe stata una spesa inutile quella dell'apposizione del filo aereo sul fiume Cecina, qualora nessuno se ne dovesse servire."2

Con il sorgere delle prime linee automobilistiche in provincia, anche a Radicondoli nel 1912 si costituì un "Comitato Pro-Automobile".

Ci vollero tre anni per la sua realizzazione: il 21 Novembre 1915 fu inaugurato dalla S.I.T.A, il servizio Poggibonsi-Massa Marittima, "passando da Colle, Gracciano, Speranza, Casole d'Elsa, Casone per Radicondoli, Sughera, Massa"3, che assunse il trasporto degli effetti postali per tutta la zona.

Lo scambio con l'ufficio postale di Radicondoli avveniva al bivio del Casone, distante circa tre chilometri (v. la cartina nella parte IV): una carrozza a un cavallo trasportava sia la posta che gli eventuali passeggeri e la spesa per tale servizio era divisa fra il Comune e la S.I.T.A. L'accollo fu assunto da un certo Montereggi e poco dopo, alla sua morte, dalla vedova coadiuvata dai due figlioli. Lo scoppio della Grande Guerra pose drammaticamente fine a questa situazione, come testimonia la seguente lettera che riportiamo per esteso.

"All'Ill.mo Signor Commissario Regio di Radicondoli,
La sottoscritta Calattini Adalgisa vedova Montereggi, assuntrice del servizio postale Radicondoli-Casone, rivolge la presente istanza alla S.V. Ill.ma per dichiararle francamente che non può più continuare a gestire detto servizio. Ciò per la semplicissima ragione che dato il compenso che ella all'uopo percepisce, e non potendo disgraziatamente accudire di persona al servizio stesso, cosa ben diversa se avesse avuto a casa i suoi due figlioli, quel compenso viene completamente assorbito dalla spesa dell'uomo che è obbligata tenere, dalla ferratura mensile del cavallo, e nulla più le resta per il mantenimento del cavallo stesso, per le riparazioni dei legni e per quant'altro è necessario. Tale servizio per l'istante è assolutamente passivo, e se fino ad oggi con suoi gravi sacrifici morali, materiali e finanziari, vi ha fatto fronte, lo è stato soltanto per un sentimento affettuoso verso l'unico figlio superstite, al quale intendeva conservarlo, perché lo gestisse da sé allorquando fosse ritornato a casa a guerra finita. Disgraziatamente egli è ora prigioniero, e persistere ancora nei suoi sacrifici è per l'esponente una vera rovina. E' perciò che è venuta nella determinazione di declinare da tale incarico, al quale nessun contratto l'obbliga, e per semplice deferenza alla S.V. Ill.ma perché possa in tempo provvedere con altri, e renderne informata la Società Automobilistica, dichiara che cesserà il servizio stesso col giorno 15 Maggio p.v., epoca in cui va a terminare anche il semestre.    Radicondoli, 9 Aprile 1918"

Alla povera vedova subentrò Corrado Merlo, che il 14 Maggio 1918 dichiara al sindaco "...di assumere l'esercizio del servizio di posta con tutti gli oneri inerenti, da Radicondoli al Casone dal 15 Maggio corrente, per conto del Comune di Radicondoli e della Società Sita di Torino, dietro corresponsione di £ 500 annue dal Comune e £ 700 annue dalla Società, riconoscendo la suscettibilità della diminuzione del canone a condizioni migliorate per cessazione di guerra."

Nel dopoguerra vi fu invece un aumento del costo della vita e così il 30 Gennaio 1920 il Commissario Prefettizio del Comune di Radicondoli "...vista la domanda di Merlo Corrado attuale conducente del servizio postale da Radicondoli al Casone [...] ritenuto che effettivamente debbasi riconoscere un aumento di oneri per il mantenimento del cavallo e di quant'altro occorre [...] delibera di corrispondere, con decorrenza 1° Gennaio c.a.,una indennità speciale annua di £ 500, corrispondente all'assegno attualmente percetto per il servizio di cui sopra. Tale compenso speciale sarà mantenuto, sino a quando le ragioni che lo determinarono (caro viveri) sussisteranno".4

L'11 Settembre 1918 il Comune affidò il trasporto della posta da Radicondoli a Anqua a un certo Tozzi Eliseo "...perché l'addetto a tale servizio Costantini Costantino trovasi sotto le armi, né la famiglia del medesimo ha potuto sostituirsi al richiamato perché il padre avanzato in età, non ha potuto senza mezzi di trasporto assumersi l'impegno di viaggi giornalieri di circa 15 chilometri". Il Tozzi accetterebbe tale incarico "...solo a condizione che il Comune gli corrispondesse £ 30 mensili, in aggiunta delle £ 65 mensili corrispostegli dall'Amministrazione Postale". Il compenso richiesto fu concesso fino al 31 Marzo 1919, quando il Costantini fu congedato e potè riprendere servizio.

Il 12 Aprile 1920 il Commissario Prefettizio del Comune di Radicondoli "...vedute le pratiche iniziate sin dal 1918 per la istituzione di un servizio postale di distribuzione della corrispondenza da Anqua sino alla frazione di Fosini [...] delibera di corrispondere all'agente a cui sarà affidato il servizio una indennità annua di £ 200".4