Castrocaro (dal 1783 al 1872 Castrocaro, dal 1872 al 1925 Terra del Sole e Castrocaro, dal 1925 al 1962 Castrocaro e Terra del Sole) è un comune oggi della provincia di Forlì-Cesena.
L'ufficio postale fu istituito il 1° luglio 1883 come collettoria di 1ª classe, antecedentemente al 1900 è ufficio di 3ª classe. Aveva come numero frazionario il 25-37, poi cambiato in 27-126 il 1° luglio 1923 quando fu unito alla provincia di Forlì.

Il bollo tondo riquadrato mi era già noto dal 1902 al 1912 e l'ho inserito nell'ultima edizione de Il Nuovo Gaggero 2016.

La segnalazione del ritrovamento è di Mattia Guida e Steve Bloomer.
I dati riferiti all'ufficio postale sono invece di Alcide Sortino.